1889年にフランクフルト・アム・マインのパルメンガルテン管弦楽団のホルン奏者となり、初めて指揮も経験し、間もなくフランクフルト歌劇場に職を見つける。フランクフルトでは、3年間エンゲルベルト・フンパーディンクの内弟子ならびに助手となり、その薫陶を受けリヒャルト・ワーグナーの作品に通じるようになる<ref name="dlg_243">de la Grange (1999), p. 243 。処女作(《歌曲集(Lieder)》、《吹奏楽のためのアダージョとスケルツォ(Adagio und Scherzo für Blasinstrumente)》、《「ヘンゼルとグレーテル」の主題による管弦楽のための幻想曲(Orchester-Fantasie über Themen aus „Hänsel und Gretel“)》)はこの時期に遡る。
1905年、《酔歌》のウィーン初演(3月6日、フランツ・シャルク指揮)がきっかけとなって、グスタフ・マーラーに出くわした<ref name="dlg_244">de la Grange (1999), p. 244 。同年フリートは、ベルリン・フィルハーモニー管弦楽団の新規演奏会の指揮者に就任すると、11月8日にマーラーの《復活交響曲》を上演して大成功を収め、作曲者本人にも深い感動を味わわせた。フリートとマーラーはそれ以来、深い友情で結ばれた。
- -David Ewen, Encyclopedia of Concert Music. New York; Hill and Wang, 1959. -Paul Bekker: Oskar Fried. Sein Werden und Schaffen. Berlin 1907 -Friedrich Blume (Hrsg.): Die Musik in Geschichte und Gegenwart. Kassel 1955 -Ludwig Finscher (Hrsg.): Musik in Geschichte und Gegenwart. Allgemeine Enzyklopädie der Musik. Stuttgart 2002 -Hugo Leichtentritt: Oskar Fried. Leipzig 1906 -Monika Schwarz-Danuser: „Vom Melodram zur Sprechstimme“. Aspekte der Sprechstimme in Oskar Frieds „Die Auswanderer“. In: Heinz-Klaus Metzger, Rainer Riehn (Hrsg.): Musik-Konzepte 112/113 „Schönberg und der Sprechgesang“. München 2001 -Paul Stefan: Oskar Fried. Das Werden eines Künstlers. Berlin 1911 -Michael Stegemann: Ein sehr origineller und eigenartiger Patron. Manuskript einer Sendung auf NDR Radio 3 vom 20. Juli 2001 -